对于高中生季堂锐太（逢坂良太 配音）来说，正确的时间里就应该做正确的事情，人人憧憬的恋爱简直是无稽之谈，学习和成绩才是重中之重。就是这样古板的男人，和青梅竹马春咲千和（赤崎千夏 配音）过着平静又充实的每一天。别看锐太如此正派，初中时的他确实个纯正的中二少年，病重的他甚至 会把自己的幻想写在笔记本上。没想到，就是这本笔记本，让他沦为了学院中公认的白富美夏川真凉（田村由加莉 配音）随意使唤的“奴隶”。　　应真凉的“要求”，锐太成为了她的男朋友。至此之后，个性内向的“前女友”秋篠姬香（金元寿子 配音）和坦诚耿直的“未婚妻”冬海爱衣（茅野爱衣 配音）也接连出现在了锐太的身边。

永见祐（畠中祐 配音）是一名高中一年级的男生，喜爱文学的他立志成为一名轻小说作家，他经常会投稿参加一些轻小说创作比赛，但总是在第一轮就被pass。永见有一个名叫凉花（近藤玲奈 配音）的妹妹，凉花拥有美丽的外表和优异的成绩，在学校里担任学生会会长的职务，是同学们憧憬的对象。在家中，凉花自然对自己的废柴哥哥没有什么好脸色，总是冷淡相待。　　一次偶然中，永见知道了一个令他大受打击的消息，妹妹凉花所创作的小说竟然在轻小说比赛中获奖了，而小说的内容描述了一对非常相亲相爱的兄妹，和现实大相径庭。原来，在凉花的内心里，其实非常渴望和哥哥亲近。

故事将以赛马娘们与练马师梦寐以求，一生只能挑战一次的经典三冠比赛皋月赏、日本赛马、菊花赏为主题，描述成田路、爱慕织姬、好歌剧等被称作三强的赛马娘，将抱着绝不认输的思绪，朝着顶点进发。

本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？

篠崎遥与班长香坂秋穗交往，而秋穗是个十分认真的女生，在搞错了男朋友性癖的情况下一本正经的认真学习各种性知识，让作为男朋友的遥都招架不住。 而且男主角和女主角身边的朋友家人也都是怪人，秋穗的妈妈对于女儿实行的是「处女碧池」这样的精英教育，男主角身边有热爱性骚扰的青梅竹马，抖 M 的大小姐同学，极端兄控的妹妹等等。

米夏（白石晴香 配音）是有着一头金发的俄罗斯少女，幼年时，她的母亲因为车祸不幸早早的离开了她，米夏和父亲过着相依为命的生活。为了能够更好的照料米夏，父亲找来了许多的保姆，但是米夏真正希望得到的，是再也无法得到的母爱，因此常常将悲伤和愤怒发泄在这些保姆们身上，导致没有一个保姆能够在米夏身边久留。　　这一次父亲找来的新保姆名叫鸭居燕（沼仓爱美 配音），米夏本以为自己可以故技重施再次作走这个女人，没想到鸭居燕和从前那些手无缚鸡之力的姑娘们不一样，她曾是日本航空自卫队的一等空曹。就这样，米夏和鸭居燕斗智斗勇的日常就这样展开了。